L’abitato di Circello è su un controcrinale roccioso che domina le valli dei torrenti Torti e Tammarecchia. Sull’origine del nome non si hanno notizie attendibili, ma pare che esso derivi da un diminutivo in “-illus” del latino cercea, forma dissimulata di quercea. Il popolamento del territorio di Circello risale a tempi antichissimi come testimoniano alcuni sporadici rinvenimenti del periodo paleolitico. In età preromana il territorio di Circello era abitato dalle tribù sannitiche, che occupavano tutta l’area interna della Campania. Con la romanizzazione questo territorio divenne “ager publicus” .

Ad opera dei consoli Marco Bebio e Publio Cornelio Cetego furono qui deportate le tribù dei Liguri Apuani, sconfitte nel 181 a.C.. Il municipium dei Liguri fu localizzato nell’attuale contrada di Macchia dove sono emersi resti di strutture urbane di notevole importanza. La documentazione conservata in varie fonti d’archivio documenta la sopravvivenza di questo insediamento fino al XIV secolo quando si registra la scomparsa di diversi centri abitati in tutto l’Alto Sannio compreso appunto Macchia, determinando lo spostamento della popolazione superstite verso i luoghi più vicini. Uno dei centri più attrattivi fu Circello che aveva uno stanziamento abitativo già attestato in età longobarda. In età normanna Circello, che dipendeva dalla contea di Cisterna e Pietracatella, fu feudo di Raul Alamagno e di un certo Pinabellus. In questo periodo fu realizzato il castrum con il borgo.

Nella prima età angioina si ebbe un ulteriore ampliamento dell’abitato.

Il nome di Circello è legato all’omonima battaglia combattuta il 3 giugno 1496 dall’esercito aragonese, comandato da Giovanni Sforza, contro quello costituito da truppe francesi, svizzere e tedesche guidate da Gilberto di Borbone, aiutante di campo di Carlo VIII. Tutto il territorio, come scrive il Giovio, “fu infelicemente battuto dai francesi”, ed andarono distrutti i centri abitati di Casaldianni, Forcellata e Coffiano. Nel 1500 fu investita del feudo la famiglia Somma, nobili napoletani del seggio di Capuana che lo tenne fino alla devoluzione feudale. In questa fase si ebbe un primo consolidamento del centro urbano.

Nel 1700 il paese registrò una notevole crescita testimoniata dalla presenza di una parrocchia, di due chiese “sotto i titoli di S. Vito e S. Nicola”, di una chiesetta dedicata a S. Rocco, di un convento dei Padri Osservanti, di quattro confraternite laicali e di due monti frumentari “per sovvenire i coloni poveri nella semina”. Tra il XVIII e XIX secolo si ebbe pertanto ancora un ampliamento dell’area urbana con nuovo tessuto edilizio che per lo più assume la forma di case a schiera formatosi in progressione ai bordi delle due più importanti vie di accesso al nucleo centrale del paese. Restano attualmente a testimoniare questa complessa e singolare formazione urbana il castello, il palazzo ducale, le chiese e l’edilizia civile storica che annovera numerosi esempi di case “palazziali” risalenti al settecento e all’ottocento e che documenta il notevole livello di evoluzione dell’architettura residenziale in epoca moderna.